Кутузовский проспект берет свое начало как дорога из Кремля на запад — Можайск, Смоленск и дальше. Эта дорога проходила через улицы Арбат, Воздвиженка и Смоленская. До своего переименования в Кутузовский проспект (в честь совета в Филях главнокомандующего Кутузова во время войны 1812-го) улица называлась Новодорогомиловской. Район на западной границе тогдашней Москвы имел репутацию одного из самых неустроенных — в основном он был застроен маленькими бревенчатыми домами и имел глинистую почву, приводившую к появлению огромных и плохо засыхающих луж. На территории нынешних сталинских домов располагалось Дорогомиловское кладбище, в том числе и его еврейская часть, где ныне стоит театр Фоменко. Когда землю начали разрывать под строительство, местные дети развлекались, играя с выкопанными черепами.
После переноса столицы в Москву в 1918-м советские власти решили, что городу необходим парадный въезд в город с запада. Погрязший в лужах деревянный пригород плохо подходил для этой задачи — нужна была серьезная магистраль.
Преображение обветшалого малоэтажного района в «западные ворота Москвы» происходило поэтапно. Большая часть современных сталинских зданий, которые и создают образ проспекта, были построены до войны. Окончательное же становление Кутузовского в его нынешнем виде произошло уже сильно позднее. В 1957-м была пробита новая прямая магистраль на запад: место переулков Старого Арбата занял широкий Новый Арбат, через Москву-реку был перекинут Новоарбатский мост, из Новодорогомиловской улицы, восточной части Можайского шоссе и улицы Кутузовская Слобода был выделен Кутузовский проспект.
