Свято-Троицкий Острово-Езерский монастырь основан в 16 веке монахом Макарием с дозволения князя Бориса Черкасского и являлся изначально мужским. По легенде, Черкасский просил разрешения у царя Ивана Грозного построить церковь у озера в честь своего ангела-хранителя, поэтому первая церковь называлась Борисоглебской. Располагается монастырь на одном из островов Ворсменского озера.
В 1580 году построили два храма и деревянные кельи, а в 17 веке Михаил Черкасский на свои средства начал капитальное каменное строительство. И существует легенда, что первый царь из рода Романовых, Михаил Федорович, в тяжелые времена прятался за стенами этого монастыря. И это может быть правдой, так как Черкасский был двоюродным братом царя.
В 1927 году монастырь закрыли, разрушили колокольню, а в зданиях устроили склады и мастерские, в таком виде он просуществовал до 1980 года, после чего был полностью заброшен и превращен в руины. В 1995 году остатки построек были взяты под охрану государства и спустя 12 лет в 2007 году началось его восстановление. С 2008 года открыт как женский монастырь. Последнее время в монастыре очень активно идет реконструкция и монастырь возрождается к новой жизни.
