Монастырь образован на месте Пещерного скита Троице-Сканова мужского монастыря, закрытого богоборческой властью в 1928 г. Троице-Сканов мужской монастырь 1912г.
С каких именно пор берет свое начало история Пещерного монастыря – точно неизвестно. Пожар, постигший обитель 26 апреля 1676 года истребил все письменные свидетельства, по которым можно было бы проследить её первоначальную судьбу . Скорее всего, именно сюда, на место бывшего городища сначала и пришел первый монах-пустынник, поселился в ископанной им пещерке и стал проводить здесь подвижническое житие в уединении и молитве. Затем и другая братья, ищущая спасения, стала притекать к нему. Образовалась небольшая пустынька. Лишь два сохранившихся документа, могут косвенно указывать на время основания Скановой пустыни, как именовалась она прежде. Первый из них от 1673 года говорит об отводе монастырю по указу царя Алексея Михайловича 90 десятин пашенной, лесной и покосной земли. Другой – грамота Святейшего Патриарха Иоакима от 1676 года, в которой говорится о том страшном пожаре, уничтожившем три церкви и все монастырские постройки. Вместе с тем, документы эти свидетельствуют, что обитель существовала уже задолго до пожара, ее основание можно отнести к началу XVII столетия.
