Начальная история Троице-Сканова монастыря затерялась где-то в первой половине XVII века. Пожар 1676 года уничтожил все деревянные монастырские постройки и документы. Благодаря активности настоятелей монастырь довольно быстро отстроился после пожара и даже умножил свои владения.
Троице-Сканов монастырь принадлежит к тому сравнительно небольшому числу обителей, которые не утратили своего значения после реформы 1764 года. Обитель не только не запустела, но оказалась способна принять насельников из упраздненных по реформе Краснослободского Предтеченского монастыря и Инсарской пустыни.
Ансамбль Троице-Сканова монастыря складывался в конце XVIII — первой половине XIX веков. Все монастырские постройки вплоть до конца XVIII века оставались деревянными. При этом Троицкая церковь простояла только до 1785 года, когда обитель вновь погорела, хотя и не столь масштабно, как сто лет назад. В 1795 году на месте сгоревшей Троицкой церкви был заложен ныне существующий Троицкий собор.
После последнего большого пожара в 1785 году было принято решение постепенно отстраивать основные монастырские здания из кирпича.
