Успенский собор был построен на территории древней Плесской крепости в 1699 году на месте сгоревшего в 1695 году деревянного храма. Простой и красивый храм, построенный по типу «восьмерик на четверике», с изящной шатровой колокольней-«дудкой» (пристроена на рубеже XVIII-XIX веков), украшен скромно, небольшими наличниками на окнах и самыми простыми фризами; завершает восьмерик одна главка. Картина И.Левитана «Тихая обитель», 1890Наиболее пышно украшена колокольня – ее шатер весь изрезан слуховыми оконцами различной формы.
В 1828 году с северо-востока от Успенского собора был построен большой «летний» Казанский собор, а Успенский стал «зимним». Средства на строительство пожертвовал плесский мещанин В.Шишкин. Во второй половине XIX века соборный комплекс был обнесен кирпичной оградой. Казанский собор и ограда были разрушены в советское время, на сегодня сохранились лишь более старинный Успенский храм и ворота ограды. Как выглядел весь комплекс Соборной горы, мы теперь можем видеть только на картине Исаака Левитана «Тихая обитель», признанном шедевре художника.