Владычний монастырь, один из древнейших на Подмосковной земле, был основан в 1360 году святителем Московским Алексием.Один из самых древних русских монастырей — Введенский Владычний женский монастырь города Серпухов — ещё в далёком 1360 году основал Митрополит Алексий, святитель Московский и чудотворец всея Руси. Монастырская летопись рассказывает, что когда-то услышал он голос, который исходил от иконы Божьей Матери. И голос этот сказал ему, что должен он построить монастырь.
В 1377 году для Владычнего монастыря специально была написана икона удивительной силы: «Введение Пресвятой Богородицы во Святая Святых». Расположенная на самом почётном месте соборного храма, она считалась самой главной его святыней и верующими почиталась как исцеляющая и чудотворная.
В 1878 году в храме к всеобщей радости появилась чудотворная икона «Неупиваемая Чаша». Но после революционного переворота 1917 года подлинник был утерян.Сейчас в храме находится список этой иконы, но и он тоже являет людям свою исцеляющую силу избавляя страждущих от различных видов зависимости
